Sorteado diante do Flamengo nas quartas de final da Copa do Brasil, o Grêmio tem boas recordações diante do tradicional adversário carioca. Na edição de 2017 do torneio mata-mata, o tricolor sagrou-se tricampeão justamente contra o rubro-negro. Antes, os gaúchos já haviam ficado com a taça em 1989 e 1994.
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O Grêmio, treinado na época por Evaristo de Macedo, levou vantagem pelo critério do saldo qualificado, que já não existe mais na edição atual. No primeiro jogo da final, houve empate em 0x0. No Maracanã. o Grêmio empatou em 2×2 e ficou com a taça pelos gols marcados como visitante.
No dia 22 de maio de 1997, cerca de 95 mil pessoas foram ao Maracanã, mas a maioria se decepcionou com a perda do título do Flamengo já na reta final de jogo. Ganhando por 2×1 até o fim, o Fla tomou o empate de Carlos Miguel perto dos 40 minutos do segundo tempo e perdeu a taça. Lúcio e Romário tinham feito pro Fla, e João Antônio pro Grêmio.
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O tricolor entrou em campo naquela ocasião com Danrlei; Arce, Rivarola, Mauro Galvão, Roger; Otacílio, Emerson, João Antônio, Carlos Miguel; Rodrigo Gral e Paulo Nunes.
